کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5220047 | 1383376 | 2012 | 7 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Protecting-group-free catalytic asymmetric total synthesis of (â)-rosmarinecine
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
The protecting-group-free asymmetric total synthesis of (â)-rosmarinecine was achieved in only four steps from the commercially available (±)-3-hydroxypyrrolidine hydrochloride (2a). The key steps include the direct oxidation of (±)-2a to (±)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide (1a) using the Davis reagent and the domino reaction; viz., the lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of (±)-1a with 1-ethoxyvinyl ethyl maleate followed by the intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition reaction of the generated optically active ester. Some insights into the mechanism of the racemization of the optically active 1a, observed during the enzymatic process, were also obtained.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 36, 9 September 2012, Pages 7295-7301
Journal: Tetrahedron - Volume 68, Issue 36, 9 September 2012, Pages 7295-7301
نویسندگان
Hiroyuki Nemoto, Kouichi Tanimoto, Yukiko Kanao, Sohei Omura, Yasuyuki Kita, Shuji Akai,