کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
5220187 1383380 2011 6 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Towards a simplified peloruside A: synthesis of C1-C11 of a dihydropyran analogue
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
Towards a simplified peloruside A: synthesis of C1-C11 of a dihydropyran analogue
چکیده انگلیسی

A simplified analogue of the C1-C11 fragment of peloruside A has been synthesised starting from a monoprotected 2,2-dimethylpropane-1,3-diol. Oxidation, asymmetric allylation and acryloylation provided a substrate for ring-closing metathesis to a δ-lactone. Reduction, acylation and homologation with trimethyl(vinyloxy)silane provided a protected C3-C11 analogue in a stereoisomer manner. Introduction of the C1-C2 fragment and incorporation of the 2,3-syn stereochemistry was achieved by a boron-mediated Evans aldol reaction.

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 67, Issue 48, 2 December 2011, Pages 9376-9381
نویسندگان
, , , ,