کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5221075 | 1383408 | 2010 | 7 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
A short synthesis of (+) and (−)-falcarinol
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
A short, practical synthesis of the bis-acetylenic natural product falcarinol 1 is reported. This method relies on the alternate functionalisation of bis-trimethylsilylbutadiyne 10. This may be achieved in one-pot, however, better yields were obtained more conventionally. Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of the racemic adduct in an organic solvent afforded (+)-1 in 97% enantiomeric excess. The analogous process performed with racemic 3-acetoxy falcarinol 11 under aqueous conditions gave (−)-1. Oxidation of 1 with Dess–Martin periodinane gave falcarinone 2.
Figure optionsDownload as PowerPoint slide
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 66, Issue 51, 18 December 2010, Pages 9681–9687
Journal: Tetrahedron - Volume 66, Issue 51, 18 December 2010, Pages 9681–9687