کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5223924 | 1383502 | 2008 | 10 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
A synthesis of bicyclo[n.1.0]alkanes having tert-butyl carboxylate or acetamide moiety via the intramolecular 1,3-CH insertion of magnesium carbenoids
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
Treatment of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from various cyclic ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with lithium enolate of carboxylic acid tert-butyl esters or N,N-dimethylacetamide gave adducts in high yields. The adducts were treated with ether solution of isopropylmagnesium chloride in dry toluene to give bicyclo[n.1.0]alkane derivatives having tert-butyl carboxylate or acetamide moiety on the bridgehead carbon in high to quantitative yields via magnesium carbenoid 1,3-CH insertion reaction. The 1,3-CH insertion reaction proved to be regioselective and stereospecific. The reaction mechanism and origin of the selectivity and specificity are discussed.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 64, Issue 24, 9 June 2008, Pages 5711-5720
Journal: Tetrahedron - Volume 64, Issue 24, 9 June 2008, Pages 5711-5720
نویسندگان
Shingo Ogata, Hideki Saitoh, Daisuke Wakasugi, Tsuyoshi Satoh,