کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5225261 | 1383543 | 2007 | 9 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Stereoselective synthesis of cis and trans-fused 3a-aryloctahydroindoles using cyclization of N-vinylic α-(methylthio)acetamides: synthesis of (â)-mesembrane
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله

چکیده انگلیسی
Treatment of N-(2-arylcyclohex-1-en-1-yl)-α-(methylthio)acetamides with N-chlorosuccinimide (NCS) gave 3a-aryl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3-(methylthio)indol-2-ones. Desulfurization of the cyclization products followed by a catalytic hydrogenation of the resulting hexahydroindol-2-ones gave predominantly or exclusively trans-fused octahydroindol-2-ones. On the other hand, reduction of the desulfurization products with Et3SiH in CF3CO2H exclusively provided cis-fused octahydroindol-2-ones. A chiral induction of N-[2-(3,4-dimethoxy)phenylcyclohex-1-en-1-yl]-α-(methylthio)acetamide having an (R)-1-(1-naphthyl)ethyl group on the nitrogen atom led to the synthesis of (â)-mesembrane and (â)-trans-mesembrane.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 63, Issue 23, 4 June 2007, Pages 4865-4873
Journal: Tetrahedron - Volume 63, Issue 23, 4 June 2007, Pages 4865-4873
نویسندگان
Miho Saito, Jun-ichi Matsuo, Hiroyuki Ishibashi,