کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5227081 | 1383595 | 2007 | 10 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Intramolecular sulfoxide electrophilic sulfenylation in 2- and 3-indoleanilides
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
When N-[2-(alkylsulfinyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxamides with varying degrees of indolic and amidic N-alkylation are heated in an inert solvent or treated with trifluoroacetic anhydride; only compounds in which the amidic nitrogen is methylated cyclize to indolo[3,2-b]-1,5-benzothiazepinones (9, 10). Successful cyclization is attributed to the ability of N-Me amides to readily adopt a conformation conducive to cyclization, which other derivatives are unable to achieve. The analogous 3-indoleanilide, N,N-dimethyl N-[2-(ethylsulfinyl)phenyl]-1H-indole-3-carboxamide (17a), undergoes SES/rearrangement to produce 10 upon heating in p-xylene. An intermediate 3H-indolinium spirocyclic species is proposed to account for this result.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 63, Issue 49, 3 December 2007, Pages 12185-12194
Journal: Tetrahedron - Volume 63, Issue 49, 3 December 2007, Pages 12185-12194
نویسندگان
Mary E. Eggers, Parag V. Jog, Dallas K. Bates,