کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5229900 | 1383675 | 2005 | 30 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Stereospecific synthesis of 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines: application to the total syntheses of benzastatin E and natural virantmycin
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
An efficient methodology for the synthesis of 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed, which involves the triphenylphosphine-CCl4-mediated stereospecific rearrangement of α,α-disubstituted indoline-2-methanols 15 to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines 26. The rearrangement precursors 15 are readily prepared by the diastereoselective Grignard addition to 2-acylindolines 13. The total syntheses of (+)-benzastatin E (1) and natural virantmycin (2a) were accomplished utilizing this methodology. This rearrangement reaction might afford some chemical precedent for the biogenetic pathway of the benzastatin family.
Graphical Abstract
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 61, Issue 8, 21 February 2005, Pages 2075-2104
Journal: Tetrahedron - Volume 61, Issue 8, 21 February 2005, Pages 2075-2104
نویسندگان
Mayuko Ori, Narihiro Toda, Kazuko Takami, Keiko Tago, Hiroshi Kogen,