کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5261013 | 1385131 | 2014 | 4 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Preparation of 5-chloropyrazoles via tandem Meyer-Schuster/von Auwers rearrangements
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
A new, practical preparation of β,β-dichloroenones in three to four steps allows for a straightforward synthesis of 5-chloropyrazoles. Addition of various propargyl anions to commercially available 4-methyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one gives high yields of the corresponding propargyl alcohols. These are then transformed, in a single step, via two consecutive rearrangements, a Meyer-Schuster and a (sometimes spontaneous) von Auwers rearomatizing rearrangement, to deliver α,α-aryl-trichloromethylketones. After elimination of HCl, cyclization of the β,β-dichloroenones with various hydrazines delivers 5-chloropyrazoles. The four to five step sequence to 5-chloropyrazoles is very atom economical, expelling only water and two molecules of HCl from all the building blocks.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 55, Issue 42, 15 October 2014, Pages 5801-5804
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 55, Issue 42, 15 October 2014, Pages 5801-5804
نویسندگان
Raphaël Dumeunier, Simon Jaeckh, Rebekka Goebel,