کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
5268782 1385372 2014 4 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Synthesis of highly decorated chiral 2-nitro-cyclohexane carboxylic esters through microwave-assisted organocatalyzed cascade reactions
ترجمه فارسی عنوان
سنتز استریل های کروی 2-نیترو-سیکلو هگزن کربوکسیلیک بسیار جذاب تزئین شده با استفاده از واکنش های آبرسانی آلکالیتی شده توسط مایکروویو
کلمات کلیدی
استرهای سیکلوکسان کربوکسیلیک، سلول های بنیادی، واکنش های استریو آلکالوئیدهای سینچونا، واکنش آبشار،
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی آلی
چکیده انگلیسی

Starting from (E)-β-substituted-β-nitroacrylates and α,β-unsaturated ketones, a stereoselective organocatalyzed one-pot methodology allowed to synthesize highly decorated chiral 2-nitro-cyclohexane carboxylic esters. The reaction is promoted by Cinchona alkaloid-derived primary amines in the presence of an acidic co-catalyst and affords two diastereoisomers, in good yields and high enantiomeric excess (often higher than 90% ee). By replacing conventional heating with microwave irradiation, cleaner reactions in shortened times (from 48 h to 30 min) were obtained, with improved dr (80:20) and high ee (up to 94%). The application of microwave technology to this organocatalytic methodology allowed also employing C1 substituted enones, leading to cyclohexanones with four contiguous stereocenters in two isomers only, and up to 99% enantioselectivity.

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 55, Issue 49, 3 December 2014, Pages 6639-6642
نویسندگان
, , , , ,