کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی نسخه تمام متن
5272323 1385462 2009 4 صفحه PDF دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
The first one-pot oxidative 1,2-acetoxysulfenylation and 1,2-disulfenylation of Baylis-Hillman alcohols in an ionic liquid
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه شیمی شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
The first one-pot oxidative 1,2-acetoxysulfenylation and 1,2-disulfenylation of Baylis-Hillman alcohols in an ionic liquid
چکیده انگلیسی

The first example of tandem oxidation and 1,2-acetoxysulfenylation/1,2-disulfenylation of Baylis-Hillman (BH) alcohols to afford 1,2-acetoxysulfides/1,2-dithioethers is reported. The reaction involves oxidation of BH alcohols with IBX in [bmim]Br to give β-ketomethylene compounds in situ followed by CuI-imidazole-catalyzed 1,2-acetoxysulfenylation with an organodisulfide and acetic acid under air to afford vicinal acetoxysulfides in excellent yields with complete regioselectivity. In the absence of the Cu(I) catalyst, 1,2-disulfenylation takes place to give vicinal dithioethers in 81-90% yields.

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 50, Issue 27, 8 July 2009, Pages 3801-3804
نویسندگان
, ,