کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5274584 | 1385514 | 2009 | 6 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
The first regio- and diastereoselective direct introduction of α-mercaptoacetic acid/amide units into Morita-Baylis-Hillman acetates
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
The exposure of Morita-Baylis-Hillman acetates to mercaptoacetyl transfer agent, 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane enables the regio- and stereoselective allylic substitution through a tandem SN2â²-SN2â² mechanism. The product thus formed in situ undergoes selective hydrolysis with water in the presence of CeCl3/NaI·7H2O, and aminolysis of the 1,3-oxathiolan-5-one ring to afford functionally rich α-mercapto acids and α-mercapto amides, respectively. Operational simplicity, ambient temperature, excellent yield (81-96%), high diastereoselectivity (>94%), and recovery and recycling of the by-product formed are the salient features of the present synthetic protocol.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 50, Issue 20, 20 May 2009, Pages 2414-2419
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 50, Issue 20, 20 May 2009, Pages 2414-2419
نویسندگان
Lal Dhar S. Yadav, Viaji K. Rai,