کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5279781 | 1385633 | 2006 | 6 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله

چکیده انگلیسی
An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15 with (R)-3-tetradecanoyloxy or decanoyloxytetradecanoic acid (8, 9) late in the synthesis. A new method for preparing and enhancing the enantiopurity of (R)-3-hydroxytetradecanoic acid (6), a key component of 3 and 4 as well as bacterial lipid A, is also described.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 47, Issue 13, 27 March 2006, Pages 2087-2092
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 47, Issue 13, 27 March 2006, Pages 2087-2092
نویسندگان
Hélène G. Bazin, Laura S. Bess, Mark T. Livesay, Kendal T. Ryter, Craig L. Johnson, Jeffrey S. Arnold, David A. Johnson,