کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5282521 | 1385694 | 2009 | 4 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
1-(N-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts as synthetic equivalents of N-acylimines and new effective α-amidoalkylating agents
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
1-(N-Acylaminoalkyl)triphenylphosphonium salts 2a-f on reaction with DBU in MeCN are transformed into 1-(N-acylaminoalkyl)amidinium salts 3a-f. Amidinium salts 3d-f with a proton at the β-position undergo slow tautomerization into the corresponding enamides 6d-f. The same 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 2d-f in the presence of Hünig's base are transformed directly into the corresponding enamides. Phosphonium salts 2, amidinium salts 3, and enamides 6 react with dialkyl malonates in the presence of DBU to give the corresponding amidoalkylation products. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates is not observed in the presence of (i-Pr)2EtN, yet proceeds well under these conditions with more acidic nucleophiles, for example, phthalimide or benzyl mercaptan.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 50, Issue 32, 12 August 2009, Pages 4606-4609
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 50, Issue 32, 12 August 2009, Pages 4606-4609
نویسندگان
Roman Mazurkiewicz, Agnieszka Październiok-Holewa, Beata OrliÅska, Sebastian Stecko,