کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5284960 | 1385748 | 2008 | 5 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
![عکس صفحه اول مقاله: Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides](/preview/png/5284960.png)
چکیده انگلیسی
Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at â30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the major products. The observed stereoselectivity indicates the lysis of the protonated aci-nitro form which is a two-step process consisting of nucleophilic addition to the protonated carbon-nitrogen double bond followed by the bimolecular nucleophilic substitution of the nitrogen-containing residue.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 49, Issue 19, 5 May 2008, Pages 3112-3116
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 49, Issue 19, 5 May 2008, Pages 3112-3116
نویسندگان
M. Vojtech, M. PetruÅ¡ová, B. Pribulová, L. PetruÅ¡,