کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
7791519 | 1500646 | 2014 | 30 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Inter vs. intraglycosidic acetal linkages control sulfation pattern in semi-synthetic chondroitin sulfate
ترجمه فارسی عنوان
الگوی سولفاتیک در مقابل اینترلوکوزید اسید استال در نیمه سنتتیک کندرویتین سولفات
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
کندرویتین سولفات، الگوی سولفات، سولفات ریژن پیوند میان گلیکوزیدها، استال، بنزیلیدین،
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
چکیده انگلیسی
Microbial-sourced unsulfated chondroitin could be converted into chondroitin sulfate (CS) polysaccharide by a multi-step strategy relying upon benzylidenation and acetylation reactions as key-steps for its regioselective protection. By conducting the two reactions one- or two-pots, CSs with different sulfation patterns could be obtained at the end of the semi-synthesis. In particular, a CS polysaccharide possessing sulfate groups randomly distributed between positions 4 and 6 of N-acetyl-galactosamine (GalNAc) units could be obtained through the two-pots route, whereas the one-pot pathway allowed an additional sulfation at position 3 of some glucuronic acid (GlcA) units. This difference was ascribed to the stabilization of a labile interglycosidic benzylidene acetal involving positions O-3 and O-6 of some GlcA and GalNAc, respectively, when the benzylidene-acetylation reactions were conducted in a one-pot fashion. Isolation and characterization of a polysaccharide intermediate showing interglycosidic acetal moieties was accomplished.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Carbohydrate Polymers - Volume 112, 4 November 2014, Pages 546-555
Journal: Carbohydrate Polymers - Volume 112, 4 November 2014, Pages 546-555
نویسندگان
Antonio Laezza, Cristina De Castro, Michelangelo Parrilli, Emiliano Bedini,