کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5221562 | 1383424 | 2010 | 8 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
A conjugate addition/dipolar-cycloaddition cascade sequence for the synthesis of (±)-cylindricine C
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
An efficient stereocontrolled route to (±)-cylindricine C is described. Reaction of 9-hydroxynon-1-en-5-one oxime with 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene affords a 7-oxa-1-azanorbornane cycloadduct in high yield. The formation of the bicyclic isoxazolidine arises from conjugate addition of the oxime onto the diene to give a transient nitrone that spontaneously undergoes an intramolecular dipolar cycloaddition. The resulting cycloadduct derived from the cascade sequence was converted into (±)-cylindricine C by: (1) a reductive-cyclization to set the BC-ring skeleton, (2) a base-induced cyclization to construct the tricyclic core, and (3) an oxidation-conjugate addition of the n-hexyl side chain to complete the synthesis.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 66, Issue 21, 22 May 2010, Pages 3643-3650
Journal: Tetrahedron - Volume 66, Issue 21, 22 May 2010, Pages 3643-3650
نویسندگان
Andrew C. Flick, Maria José Arevalo Caballero, Albert Padwa,