کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5221637 | 1383426 | 2010 | 10 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses: en route to fluorinated carbanucleosides
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes or their corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. Optimized conditions for the PhSeCF2TMS addition to α-chiral aldehydes have been disclosed and its unusual diastereoselectivity is discussed. Application of the sequence using Ellman's auxiliary allows a more direct access to 1-aminopentose analogues with a complete control of the pseudo-anomeric center configuration.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 66, Issue 22, 29 May 2010, Pages 3963-3972
Journal: Tetrahedron - Volume 66, Issue 22, 29 May 2010, Pages 3963-3972
نویسندگان
Gaëlle Fourrière, Nathalie Van Hijfte, Jérôme Lalot, Guy Dutech, Bruno Fragnet, Gaël Coadou, Jean-Charles Quirion, Eric Leclerc,