کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5262956 | 1385198 | 2013 | 4 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Theoretical modelling of the epoxidation of vinylallenes to give cyclopentenones
ترجمه فارسی عنوان
مدل سازی نظری اپوکسید شدن وینیلالن ها برای تولید سیکلوپنتنون ها
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
اپوکسی کردن، وینیلالن، اپوکسی وینیللن سیکلوپنتنون، الکتریکی سازی،
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
چکیده انگلیسی
Epoxidation of vinylallenes (1,2,4-pentatrienes) can lead to cyclopent-2-enones. Various experimental results suggest that these reactions are concerted and that vinylallene oxides undergo a concerted and thermal ring-closing reaction to give cyclopentenones. In 1977, this view has been supported by the epoxidation of a non-racemic 4-methyl-2,3,5-hexatriene to give a non-racemic 2,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one. Indeed, for the cyclization of (3E)-4-methyl-2,3-epoxy-2,3,5-hexatriene or (4E)-4-methyl-3,4-epoxy-2,3,5-hexatriene into 2,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one, a transition structure for the concerted rearrangement was located, and IRC calculations showed it linked together. The activation barrier predicted at the B3LYP/6-311++G(3df,3pd)//B3LYP/6-31G(d) level of theory is 80.9 or 124.2Â kJÂ molâ1, respectively and the reaction is exothermic by 127.2 or 89.2Â kJÂ molâ1, respectively.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 54, Issue 48, 27 November 2013, Pages 6607-6610
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 54, Issue 48, 27 November 2013, Pages 6607-6610
نویسندگان
Gérard Audran, Paul Brémond, Sylvain R.A. Marque, Anouk Gaudel-Siri, Didier Siri, Maurice Santelli,