کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5275330 | 1385531 | 2007 | 4 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Oxazoline-mediated highly stereoselective synthesis of α,β-substituted-β-aminoalkanamides, potential precursors of unnatural β2,2,3-amino acids
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
![عکس صفحه اول مقاله: Oxazoline-mediated highly stereoselective synthesis of α,β-substituted-β-aminoalkanamides, potential precursors of unnatural β2,2,3-amino acids Oxazoline-mediated highly stereoselective synthesis of α,β-substituted-β-aminoalkanamides, potential precursors of unnatural β2,2,3-amino acids](/preview/png/5275330.png)
چکیده انگلیسی
The reaction of α-lithiated-2-alkyl-2-oxazolines 1-Li with aliphatic, aromatic and heteroaromatic N-cumyl nitrones results in the stereoselective formation of N-cumyl-1,6-dioxa-2,9-diazaspiro[4,4]nonanes 3 which equilibrate with the hydroxylamino derivatives 4. Such equilibrating mixtures can be easily transformed into β-amino alkanamides 5 under reductive conditions, whereas acidic hydrolysis with trifluoroacetic acid (TFA) furnishes high yields of β-phenylamino alkanamides 6 via a cumene hydroperoxide-type rearrangement. Derivatives 5 and 6 provide a backbone of potentially useful unnatural β2,2,3-amino acids.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 48, Issue 49, 3 December 2007, Pages 8651-8654
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 48, Issue 49, 3 December 2007, Pages 8651-8654
نویسندگان
Vito Capriati, Leonardo Degennaro, Saverio Florio, Renzo Luisi,