کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5417776 | 1506958 | 2007 | 6 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Cyclisation of α-diazonitriles to 5-halo-1,2,3-triazoles: A computational study
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی تئوریک و عملی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
Density functional theory [B3LYP/6-31G(d) with inclusion of solvent effects by the Onsager SCRF approximation] is used to investigate the mechanism of the hydrogen halide induced cyclisation of α-diazonitriles to 5-halo-1,2,3-triazoles. The reaction occurs stepwise. The first step, addition of the hydrogen halide onto the nitrile group to form diazo imidoyl halides, is rate determining. Barriers are calculated to be in the range 20-30 kcal molâ1. The largest ones were found for 2-diazomalononitrile and 2-trifluoroacetyl-2-diazoacetonitrile. The second step, cyclisation of these intermediates to the triazoles, has a significantly lower barrier, <15 kcal molâ1.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM - Volume 821, Issues 1â3, 1 November 2007, Pages 89-94
Journal: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM - Volume 821, Issues 1â3, 1 November 2007, Pages 89-94
نویسندگان
Walter M.F. Fabian, Vasiliy A. Bakulev, Rudolf Janoschek,