کد مقاله کد نشریه سال انتشار مقاله انگلیسی ترجمه فارسی نسخه تمام متن
64544 48361 2016 7 صفحه PDF سفارش دهید دانلود رایگان
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Experimental and theoretical investigation of the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate with a Pt catalyst with new non-cinchona chiral modifiers
ترجمه فارسی عنوان
بررسی تجربی و نظری هیدروژنه کردن enantioselective پیروات اتیل با کاتالیزور پلاتین با اصلاح کایرال غیر درخت گنه گنه جدید
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
سفارش ترجمه تخصصی
با تضمین قیمت و کیفیت
کلمات کلیدی
Enantioselectivity؛ پیروات اتیل؛ اصلاح غیر درخت گنه گنه؛ DFT؛ پلاتین
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه مهندسی شیمی کاتالیزور
چکیده انگلیسی


• Ethyl pyruvate was hydrogenated on a Pt/SiO2 catalyst modified with chiral modifiers.
• An enantiomeric excess (ee%) of 63% was obtained with (S)-(+)-1-aminoindan.
• Density Functional Theory calculations allowed predicting ee% obtained experimentally.
• Low ee% for aminoindanol was explained by the noncovalent interaction approach.

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate using a Pt/SiO2 catalyst modified with six different chiral modifiers was studied. The chiral modifiers chosen were: (S)-(+)-1-aminoindan, (R)-(−)-1-aminoindan, (1R,2S)-(+)-cis-1- amino-2-indanol, (1S,2R)-(−)-cis-1-amino-2-indanol, (S)-(+)-1-indanol and (R)-(−)-1-indanol.An excess of the (R) enantiomer of the product of 63% and 45% with (S)-(+)-1-aminoindan and (R)-(−)-1-aminoindan modifiers, respectively was obtained. When using (1S,2R)-(−)-cis-1-amino-2-indanol and (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol, the enantiomeric excess (ee%) obtained was 30% and 5%, respectively, while with both indanols ee% did not exceed 8%. Molecular modeling of the complex formed between the chiral modifier and ethyl pyruvate performed by DFT calculations allowed predicting the values of ee% obtained experimentally. The low ee% value obtained both aminoindanol chiral modifiers were used, could be explained by the analysis of non-covalent interactions (NCI) method. These calculations demonstrated the presence of an intramolecular hydrogen bond in the structure of these modifiers.

Figure optionsDownload high-quality image (189 K)Download as PowerPoint slide

ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical - Volume 423, November 2016, Pages 233–239
نویسندگان
, , , ,
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
سفارش ترجمه تخصصی
با تضمین قیمت و کیفیت