An interdisciplinary study on monosubstituted benzene involving computation, statistics and chemistry

Computation and statistics have given a great contribution to chemical research and education because both sciences make possible to deal with many different types of information about atoms and molecules. This paper describes the use of computation and statistics to study 20 different groups in monosubstituted benzene. Firstly, compounds had their geometries optimized and molecular descriptors were computed. Then, two exploratory methods, principal component analysis and hierarchical cluster analysis, were employed to classify these groups according to their activating and deactivating effects on rate of electrophilic aromatic substitution reactions. The pedagogical objective is to show an interdisciplinary application in organic chemistry and motivate students and teachers to apply this strategy in the classroom.

ResumenEl cómputo y la estadística han dado una gran contribución a la investigación y la educación químicas, porque ambas han hecho posible el manejo de diversos tipos de información sobre átomos y moléculas. Este trabajo describe el empleo del cómputo y la estadística para estudiar 20 grupos diferentes de bencenos monosustituidos. Primeramente, se optimizó la geometría de los compuestos y se calcularon sus descriptores moleculares. Luego se emplearon dos métodos exploratorios—análisis de la componente principal y análisis jerárquico de cúmulos—para clasificar esos grupos de acuerdo con su efecto activante o desactivante sobre la reacción de sustitución electrofílica aromática. El objetivo pedagógico es mostrar un aplicación interdisciplinaria de la química orgánica y motivar a estudiantes y profesores para emplear esta estrategia en el aula.