کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5212780 | 1383132 | 2016 | 7 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Divergent total synthesis of d-ribo-phytosphingosine and l-ribo-phytosphingosine from d-ribose
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
Divergent total synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1) and l-ribo-phytosphingosine (2) was achieved from readily available d-ribose via cross-metathesis reaction, Wittig reaction, and diastereoselective amination reaction of allylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) as the key steps. As results, reactions of anti-1,2-dibenzyl ethers 11 and 16 with chlorosulfonyl isocyanate afforded exclusively anti-1,2-amino alcohols 12 and 17 with diastereoselectivity of 32:1 and 31:1 in 75% and 76% yields, respectively. These results could be explained by the neighboring group effect, leading to retention of stereochemistry.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron - Volume 72, Issue 52, 29 December 2016, Pages 8550-8556
Journal: Tetrahedron - Volume 72, Issue 52, 29 December 2016, Pages 8550-8556
نویسندگان
Jong Soo Chun, Seung Min Hong, Tae Hong Jeon, Sook Jin Park, Han Pyo Son, Jun Min Jung, Young Jae Choi, In Su Kim, Young Hoon Jung,