کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
5288809 | 1385839 | 2006 | 4 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Controlling the outcome of overacylation of N-protected aminooxyacetic acid during the synthesis of an aminooxy-peptide for chemical ligation
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
HOAtHCTUCl-HOBtAlocHBTUTriisopropylsilaneDIEAAOAFMOC4-dimethylaminopyridineTISDMAPHOBtTFADCC1-hydroxybenzotriazole - 1-هیدروکسی بنزوتریازول2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate - 2- (1H-benzotriazole-1-yl) -1،1،3،3-tetramethyluronium hexafluorophosphate6-chloro-1-hydroxybenzotriazole - 6-کلرو-1-هیدروکسی بنزوتریازول9-fluorenylmethoxycarbonyl - 9-فلوئورنیل متیل اکسیدکربنیلN,N′-dicyclohexylcarbodiimide - N، N'-dicyclohexylcarbodiimideN,N-diisopropylethylamine - N، N-دییزوپروپیلتیلامینallyloxycarbonyl - آلیلوکسیکربنیلaminooxyacetic acid - اسید aminooxyaceticTrifluoroacetic acid - اسید TrifluoroaceticPeptide synthesis - سنتز پپتیدHATU - هاتوcoupling reagent - واکنش جفت شدنChemoselective ligation - پیوند شیمیایی
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
An aminooxy-containing peptide, the nucleophile partner for oxime ligations, is usually grafted on a NH2-peptide resin by activating a protected aminooxyacetic acid as an active ester. Here, we have shown that its subsequent coupling to NH2-peptide resin competes with the overacylation of the -NH-O- nitrogen and that the overacylation level increases with the basicity of the reaction mixture. Moreover, we found that overacylation is prevented when the COOH of the Aoa-derivatives is engaged in an amide bond.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 47, Issue 39, 25 September 2006, Pages 7057-7060
Journal: Tetrahedron Letters - Volume 47, Issue 39, 25 September 2006, Pages 7057-7060
نویسندگان
Isidore P. Decostaire, Dominique Lelièvre, Haihui Zhang, Agnès F. Delmas,