کد مقاله | کد نشریه | سال انتشار | مقاله انگلیسی | نسخه تمام متن |
---|---|---|---|---|
10585762 | 981378 | 2013 | 10 صفحه PDF | دانلود رایگان |
عنوان انگلیسی مقاله ISI
Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition of the human carbonic anhydrase isoforms I, II, VII, IX and XII with benzene sulfonamides incorporating 4,5,6,7-tetrabromophthalimide moiety
دانلود مقاله + سفارش ترجمه
دانلود مقاله ISI انگلیسی
رایگان برای ایرانیان
کلمات کلیدی
THRHCAAZMTPMDCPHIFmilimolarVHLGLNASNZonisamideDorzolamideDZACLXSLPBRZBenzolamideEZAZnSMZASARTLCTrpCAIPDBRMSDCOXnuclear magnetic resonance - رزونانس مغناطیسی هستهایDMSO - DMSOAsparagine - آسپاراژینEthoxzolamide - اتوکسیولامیدAcetazolamide - استازولامیدUltraviolet - اشعه فرابنفشind - اندرHuman carbonic anhydrase - انیدراز کربن انسانی انسانBrinzolamide - برینزولامیدBenzenesulfonamide - بنزن سولفونامیدBZA - بیاFourier transform infrared - تبدیل فوریه مادون قرمزthreonine - ترئونینTryptophan - تریپتوفانNMR - تشدید مغناطیسی هستهای Topiramate - توپیرامات HIS - خودDocking - داکتCNS - دستگاه عصبی مرکزیExtra Precision - دقت فوق العادهDimethyl sulfoxide - دیمتیل سولفواکسیدStructure–activity relationship - رابطه ساختار-فعالیتCelecoxib - سلکوکسیبSulpiride - سولپریایدcentral nervous system - سیستم عصبی مرکزیFT-IR - طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریهHypoxia Inducible Factor - فاکتور قابل تشخیص هیپوکسیZinc - فلز رویMethazolamide - متازولامیدroot mean square deviation - میانگین انحراف مربع ریشهnanomolar - نانومولارhistidine - هیستیدینValdecoxib - والدکوکسیبProtein Data Bank - پروتئین بانک اطلاعاتیcarbonic anhydrase inhibitor - کربنیک آنیدراز مهار کنندهCarbonic anhydrase - کربونیک آنهیدرازthin layer chromatography - کروماتوگرافی لایه نازکglutamine - گلوتامین
موضوعات مرتبط
مهندسی و علوم پایه
شیمی
شیمی آلی
پیش نمایش صفحه اول مقاله
چکیده انگلیسی
A series of 4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxoisoindolin-2-yl benzenesulfonamide derivatives (compounds 1-8) was synthesized by reaction of benzene sulfonamide derivatives with 4,5,6,7-tetrabromophthalic anhydride moiety. These new sulfonamides were investigated as inhibitors of the zinc metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) and more specifically against the human (h) cytosolic isoforms hCA I, II and VII and the transmembrane tumor-associated isoform hCA IX and XII. The new compounds were good hCA I inhibitors (Kis in the range of 143 to >10,000Â nM), but were moderately effective, as hCA II inhibitors (Kis of 47-190Â nM) and poor hCA VII inhibitors (Kis in the range of 54-175Â nM) compared to acetazolamide. The tumor-associated hCA IX was effectively inhibited with Kis ranging between 8.5 and 234Â nM and hCA XII with inhibition constants in the range of 6.1-197Â nM with high selectivity ratio. The structure-activity relationship (SAR) with this series of sulfonamides is straightforward, with the main features leading to good activity for each isoforms being established. The high sequence hCA alignment homology and molecular docking study of compounds was performed to rationalize the SAR reported over here.
ناشر
Database: Elsevier - ScienceDirect (ساینس دایرکت)
Journal: Bioorganic & Medicinal Chemistry - Volume 21, Issue 19, 1 October 2013, Pages 5973-5982
Journal: Bioorganic & Medicinal Chemistry - Volume 21, Issue 19, 1 October 2013, Pages 5973-5982
نویسندگان
Kalyan K. Sethi, Daniella Vullo, Saurabh M. Verma, Muhammet Tanç, Fabrizio Carta, Claudiu T. Supuran,